下午应出勤是14:00 - 17:30，这位员工13:59打了下午的上班卡，然后16:30 - 19:00提交了出差单据，考勤计算之后显示旷工，也就是算到他下午14:00 - 16:30这段时间都是旷工，请问这种情况是应该怎么操作？有出差单不会自动认为他打过下班卡了吗？难道要求员工出差前还打一次卡？

肯定是要有外出打卡的，自动填充打卡回导致，员工实际外出实际比请假单的外出时间早时没有异常，极端一点就是下午打了一个上班卡，就回去了， 然后提了一个17点到17点半的请假单，请假半个小时，实际休假一个下午。
是像您说的那样，出差和请假一样，离开公司的时候要打一个卡的。不然不好判断他14:00 - 16:30这段时间，是否是真的在公司。这种情况，您补一个16:30的卡即可。
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